105
IV (ν
max
, KBr) cm
-1
: 3450; 3347; 2974; 2934; 1617; 1590; 1430; 1288; 1097; 880;
752.
RMN
1
H (400 MHz, DMSO), 298K, δ: 7.05 (ddd, J = 8.6, 8.0, 1.5 Hz, 1H); 6.93 (dd, J
= 7.5, 1.5 Hz, 1H); 6.71 (d, J = 8 Hz, 1H); 6.56 (ddd, J = 8.6, 8.0, 1.5 Hz, 1H); 3.38 (s,
2H); 3.33 (sl, 4H); 1.18 (sl, 6H).
RMN
1
H (400 MHz, DMSO), 303K, δ: 7.07 (ddd, J = 8.9, 8.0, 1.6 Hz, 1H); 6.94 (dd, J
= 7.5, 1.5 Hz, 1H); 6.72 (d, J = 7.4 Hz, 1H); 6.94 (ddd, J = 9.3, 7.3, 1.1 Hz, 1H); 3.32
(sl, 6H); 1.08 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
RMN
1
H (400 MHz, DMSO), 313K, δ: 7.07 (ddd, J = 8.9, 8.0, 1.6 Hz, 1H); 6.94 (dd, J
= 7.5, 1.5 Hz, 1H); 6.72 (d, J = 7.4 Hz, 1H); 6.94 (ddd, J = 9.3, 7.3, 1.1 Hz, 1H); 3.32
(q, J = 7.0 Hz, 6H); 1.09 (t, J = 7.0 Hz, 6H).
RMN
13
C (50 MHz, CDCl
3
) δ: 170.52; 144.61; 129.90; 126.74; 121.56; 117.38;
116.41; 13.43; 13.37.
RMN
13
C (100 MHz, CDCl
3
), 313K, δ: 169.32; 144.92; 129.2; 126.36; 121.09; 115.53;
115.37; 40.34; 13.24.
5.2.18. Preparação da 2-amino-N,N-dietil-5-metoxibenzamida (76)
Em um balão de fundo redondo sob atmosfera de H
2
, contendo a N
1
,N
1
–
dietil-2-nitro-5-metoxi-1-benzamida (74) (3.7 g, 15 mmol) adicionou-se MeOH (15
mL) e Pd/C (5%, 200 mg). Acompanhou-se a reação por CG e após o material de
partida ter sido consumido, filtrou-se a solução utilizando funil de placa sinterizada e
sílica comum, lavando-se com AcOEt (3 x 3 mL). Evaporou-se o solvente e obteve-
se um óleo com rendimento de 98% (3.27 g).
RMN
1
H (200 MHz, CDCl
3
) δ: 6.67 (dd, J = 2.6, 8.8 Hz, 1H); 6.59 – 6.55 (m, 2 H);
3.7(sl, 2H); 3.6 (s, 3H); 3.34 – 3.32 (m, 2H); 1.1 (t, J = 6.4 Hz, 6H).
RMN
13
C (50 MHz, CDCl
3
) δ: 170.06; 151.78; 137.88; 122.87; 117.79; 116.23;
111.87; 55.71; 13.46.
IV (ν
max
, KBr) cm
-1
: 3437; 3348; 2976; 2936; 1735; 1625; 1594; 1460; 1282; 1041;
735.
RMN
1
H (200 MHz, CDCl
3
) δ: 6.67 (dd, J = 2.6, 8.8 Hz, 1H); 6.59 – 6.55 (m, 2 H); 3.7
(sl, 2H); 3.6 (s, 3H); 3.34 – 3.32 (m, 2H); 1.1 (t, J = 6.4 Hz, 6H).
RMN
1
H (400 MHz, DMSO), 298K, δ: 6.73 (dd, J = 8.8, 2.6 Hz, 1H); 6.68 (d, J = 8.7
Hz, 1H); 6.54 (d, J = 2.8 Hz, 1H); 3.6 (s, 3H); 3.34 (sl, 6H); 1.08 (sl, 6H).