4
RESUMO
Neste trabalho estudou-se a porfirina base livre, catiônica, meso-tetrakis(4-
metilpiridil)porfirina, TMPyP e a porfirina metalada, aniônica, Zinco(II)-meso-
tetrakis(4-sulfonatofenil), ZnTPPS
4
, para avaliar suas possíveis aplicações em
terapia fotodinâmica (TFD). Para tanto, foram investigadas através de
espectroscopia molecular UV-Vis, a interação das referidas porfirinas com modelos
biomiméticos, a capacidade de agregação em diferentes proporções água/etanol, o
foto-branqueamento perante iluminação de LEDs vermelhos e a geração de oxigênio
singlete através do teste do ácido úrico. Também foram realizados testes com a
Artemia salina e com a bactéria Escherichia coli, a fim de avaliar a ação
fotodinâmica in vitro sobre esses microrganismos. O comportamento espectral da
porfirina ZnTPPS
4
, foi avaliado variando-se o pH da solução de porfirina em meio
aquoso e em acetato/fosfato na presença e na ausência dos surfactantes SDS
(aniônico), CTAB (catiônico) e HPS (zwiteriônico). Através dessa análise, verificou-
se que a mudança espectral da porfirina em decorrência da variação de pH, ocorreu
em pHs menores quando a porfirina encontrou-se na presença dos surfactantes
CTAB e HPS, indicando que houve interação entre porfirina/micela de surfactante,
mediada por interações hidrofóbicas e eletrostáticas. A capacidade de agregação foi
avaliada, acrescentando solução das porfirinas a misturas água/etanol de diferentes
proporções, a fim de analisar o comportamento espectral de ambas as porfirinas
com o aumento do teor de água. Através dessa análise verificou-se o deslocamento
da banda Soret para comprimentos de onda menores, bem como, a diminuição da
intensidade da absorbância em condição de 100% de água, fato que pode estar
relacionado aos diferentes valores de coeficiente de absortividade molar das
porfirinas nos solventes utilizados. A análise de foto-branqueamento foi realizado
colocando-se soluções aquosas e etanólicas de porfirina sob iluminação de LEDs
vermelhos durante um período total de 1 hora, e mostrou que ambas as porfirinas
não se decompõem perante a fonte de luz empregada. Quanto a geração de
oxigênio singlete realizado através do teste do ácido úrico, verificou-se que a
geração dessa espécie é melhor em água que etanol. A porfirina TMPyP mostrou
maior atividade fotodinâmica (AF) que a ZnTPPS
4
, por possuir maior absorção na
faixa de emissão dos LEDs empregados. Em relação aos testes microbiológicos
verificou-se que o maior índice de mortalidade sobre A. salina ocorre na presença
das porfirina e sob iluminação, indicando ação fotodinâmica das porfirinas sobre
esse microrganismo. No teste feito com a E. coli, evidenciou-se maior inibição no
crescimento das colônias desse microrganismo quando as mesmas foram tratadas
com porfirinas e luz, em comparação com os controles: I) sob luz e sem porfirina; II)
na presença de porfirina e sem luz; III) na ausência de luz e porfirina.