(66) – IR
KBr
ν
(cm
-1
)
: 3386, 3070, 3012, 2973, 2927, 2869, 2850, 1631, 1602, 1587,
1560, 1545, 1521, 1481, 1464, 1433, 1379, 1369, 1342, 1333, 1321, 1284, 1259, 1242,
1194, 1161, 1120, 1063, 1053, 968, 953, 883, 791, 777, 766, 739, 719, 663, 648.
(67) – IR
KBr
ν
(cm
-1
)
: 3446, 3147, 3066, 3052, 3016, 2973, 2950, 2929, 2850, 2821,
1629, 1600, 1587, 1554, 1520, 1469, 1458, 1444, 1425, 1382, 1376, 1369, 1342, 1333,
1317, 1282, 1266, 1259, 1240, 1159, 1144, 1119, 1105, 1061, 1047, 955, 879, 864,
827, 806, 769, 735, 717, 646, 629.
(68) – IR
KBr
ν
(cm
-1
)
: 3421, 3212, 3104, 3075, 2974, 2939,2927, 2850, 1652, 1616, 1604,
1585, 1459, 1444, 1429, 1383, 1367, 1259, 1240, 1159, 1120, 1053, 879, 852, 771,
721, 709.
(69) – IR
KBr
ν
(cm
-1
)
: 3421, 3178, 3072, 2971, 2927, 2848, 1655, 1610, 1587, 1549,
1529, 1508, 1493, 1464, 1383, 1367, 1346, 1323, 1282, 1259, 1242, 1223, 1161, 1144,
1120, 1055, 1030, 980, 970, 953, 881, 870, 822, 789, 766, 729, 719, 704, 669, 650.
Para a confirmação da formação do anel imidazólico foram importantes as mesmas
regiões de sinais destacadas na avaliação dos dados de infravermelho dos compostos (60),
(61) e (62).
5.2 – Síntese de imidazóis não substituídos a partir de benzil e
fenantrenoquinona
Como mencionado, a síntese destes imidazóis serviu para verificar se havia alguma
generalização quanto a eficiência do emprego do suporte de natureza básica para conversão de
compostos dicarbonílicos no referido sistema heterocíclico.
Anologamente as metodologias que empregam aquecimento convencional, no
emprego de microondas, como fonte de energia de ativação para síntese destes ssistemas,
também são observados melhores rendimentos na conversão quando a natureza do meio
reacional é ácida, alcançando valores de até 98% de rendimento.
Os resultados obtidos estão de acordo com estas observações, dados os baixos valores
de rendimentos obtidos – 14% para (74) e 51% para (75), uma vez que nas reações avaliadas a
natureza dos meio reacional (suporte sólido) foi básica, para a qual já foram apresentadas
justificativas para a baixa conversão de compostos dicarbonílicos em imidazóis.
Por estes resultados é possível peceber a influência da natureza básica do suporte
sólido, na melhor conversão de compostos dicarbonílicos em imidazóis, como um
comportamento próprio das quinonas utilizadas, para o qual já foi sugerida alguma
explicação, que considera a participação dos átomos de oxigênio dos anéis pirânico ou
furânico em vias de desativação da formação do anel imidazólico, quando a natureza do
suporte é acida. A formação destes imidazóis foi confirmada com análise dos produtos
isolados por espectrometria de massas, em que foram observados os íons moleculares dos
imidazóis. Espectros 136 e 137 do caderno de espectros.